Todos em inglês, mas muito fáceis de usar
Donjon - http://donjon.bin.sh/
O site possui geradores para muitas coisas, com destaque para o gerador de dungeons usando o d20 SRD .
Dê um nome para a dungeon, escolha a cor (map style), o tema para os monstros (Dungeon Motif), nível de desafio (Dungeon Level), escolha, escolha, escolha e construa.
Gerador de dungeons da Wizards http://www.wizards.com/dnd/mapper/launcher.htm
É mais detalhado que o gerador acima, mas tem um problema: o mapa não vem em formato salvável. Tem de dar print screen na tela.
Mith Weavers
http://www.myth-weavers.com/generate_dungeon.php
Faz um mapa mais simplezinho com descrição menos detalhada
http://www.myth-weavers.com/generate_town.php?
Gerador de cidades que faz todos os npcs resumidos...
http://www.myth-weavers.com/generate_npc.php?
Gerador de npcs mais detalhado
Gozzy's Cartographic Emporium http://www.gozzys.com/section.php?cm_id=5
Não faz descrições, mas faz vários mapas legais
Gerador de NPC customizável:
http://www.dinglesgames.com/tools/NPCGenerator/dnd35
Gerador de cidades:
http://citygen.crystalballsoft.com/